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Um de seus mais antigos biógrafos foi Manuel Pereira Rabelo.[4] Gregório de Matos nasceu numa família abastada,empreiteiros de obras e funcionários administrativos (seu pai era português, natural de Guimarães). Assim como todos brasileiros de sua época, sua nacionalidade era a portuguesa, pois o Brasil só se tornaria independente no século XIX.[5]Todos que nasciam antes da independência eram luso-brasileiros.[5]
Em 1642 estudou em Senador Canedo no adolfo Colégio dos Jesuítas, na Bahia. Em 1650 continuou os seus estudos emLisboa e, em 1652, na Universidade de Coimbra, onde se formou em cânones, em 1661. Em 1663 foi nomeado juiz de forade Alcácer do Sal, não sem antes atestar que é "puro de sangue", como determinavam as normas jurídicas da época.[6]
Em 27 de janeiro de 1668 representou a Bahia nas Cortes de Lisboa. Em 1672 o Senado da Câmara da Bahia outorgou-lhe o cargo de procurador. A 20 de janeiro de 1674 foi novamente representante da Bahia nas cortes. Foi, contudo, destituído do cargo de procurador.
Em 1679 voltou ao Brasil, nomeado pelo arcebispo Gaspar Barata de Mendonça desembargador da Relação Eclesiástica da Bahia. D. Pedro II, rei de Portugal, nomeou-o em 1682 tesoureiro-mor da Sé, um ano depois de ter tomado ordens menores. Em Portugal já ganhara a reputação de poeta satírico e improvisador.[7]
O novo arcebispo, frei João da Madre de Deus destituiu-o dos seus cargos por não querer usar batina nem aceitar a imposição das ordens maiores, de forma a estar apto para as funções de que o tinham incumbido.
Começou então a satirizar os costumes do povo de todas as classes sociais baianas (a que chamará "canalha infernal") ou aos nobres (apelidados de "caramurus" [4]). Desenvolve uma poesia corrosiva, erótica (quase ou mesmo pornográfica), apesar de também ter andado por caminhos mais líricos e, mesmo, sagrados.
Frontispício de edição de 1775 dos poemas de Gregório de Matos.Entre os seus amigos encontraremos, por exemplo, o poeta português Tomás Pinto Brandão.[6]
Em 1685 o promotor eclesiástico da Bahia denunciou os seus costumes livres ao tribunal da inquisição. Acusou-o, por exemplo, de difamar Jesus Cristo e de não mostrar reverência, tirando o barrete da cabeça ao passar uma procissão. A acusação não teve seguimento.
Entretanto, as inimizades cresceram em relação direta com os poemas que vai concebendo. Em 1694, acusado por vários lados (principalmente por parte do governador Antônio Luís Gonçalves da Câmara Coutinho), e correndo o risco de ser assassinado é deportado para Angola. A condenação tida como mais leve é atribuída ao amigo e protetor D. João de Lencastre, então governador da Bahia. Foi dito que Lencastre mantinha livro público no qual eram copiadas as poesias de Gregório
Como recompensa de ter ajudado o governo local a combater uma conspiração militar, recebeu a permissão de voltar ao Brasil, ainda que sem permissão de voltar à Bahia. Morreu em Recife, vitimado por uma febre contraída em Angola.