UFR-RJ O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
Respostas
Olá! Para responder essa questão devemos lembrar algumas regras de nomenclatura. Primeiro a de que a cadeia principal deve conter sempre a insaturação e a maior quantidade de carbonos possíveis. Segundo, a contagem dos carbonos deve-se iniciar a partir do carbono que possuir a insaturação mais próxima.
Nesse caso, começaremos a contagem a partir do carbono da esquerda. Com isso, podemos contar 7 carbonos na cadeia principal, com uma ligação dupla no segundo carbono. Além disso, podemos notar a presença de um radical hidroxila no carbono 4 e de um radical metil no carbono 6.
Portanto, podemos afirmar que a nomenclatura do composto em questão é o 6 - metil - 2 - hepten - 4 - ol, estando correta a alternativa C.
Alternativa C. A nomenclatura IUPAC correta para o composto rincoferol é 6-metil-2-hepten-4-ol.
A nomenclatura IUPAC
A nomenclatura dos compostos orgânicos, podem ser do tipo usual, que é a comumente usada, ou IUPAC, que é aquela fornecida por convenção.
No caso do rincoferol, podemos dar o nome a partir da cadeia com maior quantidade de carbonos (cadeia principal). É necessário também começar a contagem do carbono a partir da instauração de maior proximidade na cadeia.
Temos então que a contagem do carbono irá iniciar da esquerda, veremos que a cadeia contém 7 carbonos, com uma dupla ligação no carbono 2, uma hidroxila no carbono 4 e uma metila no carbono 6.
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