Question

A adrenalina (ou epifedrina), que, provavelmente, alguns candidatos, neste momento, apresentam em níveis mais altos que o normal, é sintetizada na medula adrenal em diversas etapas. As três últimas reações são apresentadas no esquema a seguir: (primeiro anexo)


Na seqüência de reações representadas no esquema, como na maioria das reações bioquímicas envolvendo compostos quirais, somente um dos possíveis enantiômeros reage e/ou apresenta atividade fisiológica.

a) Dos compostos do esquema apresentado, quais são quirais?

b) Uma representação planar da adrenalina fisiologicamente ativa é apresentada a seguir. A partir desta estrutura, faça a representação planar do enantiômero inativo da adrenalina. Sabe-se que as estruturas dos enantiômeros são imagens especulares uma da outra. (anexo 2)


Responda as fórmulas estruturais em anexos ..

Answer 1

Boa noite! Vamos lá:

a) compostos quirais são aqueles que apresentam carbonos quirais (ou assimétricos), ou seja, pelo menos um carbono com quatro ligantes diferentes. É o caso da "noradrenalina", que possui como carbono quiral o carbono logo após o anel benzênico, também ligado a um hidrogênio, um nitrogênio e uma hidroxila OH. O mesmo vale para a adrenalina, também possui o carbono ligado ao anel benzênico sendo quiral. A estrutura da dopamina não apresenta quiralidade.


b) O enantiômero de um composto quiral é sua imagem espelhada, como nossas mãos esquerda e direita, que são imagens espelhadas uma da outra.

A estruturas das questões a e b estão representadas em anexo.


Espero ter ajudado! :)