Question

Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos.

A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de potássio aquoso tem como principal produto orgânico o composto X. Quando a substância X é tratada com a mistura oxidante K2Cr2O7 / H2SO4, é produzido o composto orgânico Y.

Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes.
Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano.

Answer 1

O 2-bromobutano é um haleto de alquila, reagente ao hidróxido de potássio aquoso através de uma reação de substituição nucleofílica em carbono saturado, de acordo com a equação química:
R - X + Nu⁻ → R - Nu + X⁻
Sendo que:
R - X = haleto de alquila
Nu⁻ = nucleófilo


Tal reação é responsável pela produção do álcool secundário butan-2-ol, também denominado de 2-butanol, que compõe o composto X.

Esse álcool, quando é tratado com a mistura oxidante K2Cr2O7/H2SO4, produz a butanona que, no caso, é o composto Y, como apresentado na sequência reacional abaixo (imagem).

O 2-bromobutano tem um único carbono quiral (*), trazendo, pois, dois isômeros ópticos ativos (2¹ = 2).