Question

Tem que justificar cada alternativa. (UPE) Dissolveu-se 1,0 g de fenol em 1 mL de água, dentro de um tubo de ensaio. Em seguida, resfriou--se a solução com um banho de gelo. Depois, gota a gota, adicionaram-se 6,0 mL de uma solução gelada de ácido
nítrico aquoso (1 : 1) e transferiu-se a mistura reacional para um erlenmeyer contendo 20,0 mL de água. Os dois produtos isoméricos, de fórmula C6H5NO3, dessa reação foram extraídos com diclorometano em um funil de separação e, posteriormente, purificados.

Em relação ao experimento relatado, é correto afirmar que:
a) um dos produtos da reação é um álcool saturado.
b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-nitrofenol.
c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo
anel benzênico.
d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos
nessa síntese.
e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação
amida em sua estrutura.

Answer 1

Olá, Matheusoliveira7.

A reação entre o fenol e o ácido nítrico nas condições citadas produz 2 isômeros do nitrofenol. Um deles é o orto-nitrofenol, em que o grupo nitro se encontra na posição orto em relação a hidroxila (isto é, os grupos OH e NO₂ estão ligados à átomos de carbono vizinhos. O outro isômero é o para-nitrofenl, em que o grupo nitro se encontra na posição para em relação a hidroxila (os grupos OH e NO₂ estão, respectivamente, nas posições 1 e 4 do anel de seis membros). 

Sendo assim, vamos avaliar as alternativas.

a) um dos produtos da reação é um álcool saturado.

Esta afirmação é incorreta, pois o fenol é constituído por uma hidroxila ligado à um anel de benzeno, que apresenta ligações duplas conjugadas e essas ligações não são alteradas no produto final. 

b) os isômeros produzidos são o o-nitrofenol e p-nitrofenol.

Essa afirmação está correta. Isso ocorre pois a presença de um grupo hidroxila ligado ao anel aromático ativa as suas posições orto e para, ou seja, quando um grupo nitro vai se ligar ao anel benzênico, ele vai se ligar em uma dessas posições.

c) os produtos da reação são enantiômeros, contendo anel benzênico.

Enantiômeros são isômeros em que um composto é imagem especular do outro, e as suas estruturas não são sobreponíveis. O para-nitrofenol e o orto-nitrofenol não podem ser imagem especular um do outro, portanto não se trata de um par de enantiômeros. Esta afirmação está incorreta.

d) dois isômeros geométricos cis-trans são produzidos nessa síntese.

Não são produzidos isômeros cis-trans pois o benzeno é uma molécula planar e cada grupo que se liga a ele estará também no plano da molécula. Portanto, essa afirmação é incorreta.

e) cada um dos isômeros produzidos possui uma ligação amida em sua estrutura.

Um grupo amida ocorre quando um mesmo átomo de carbono apresenta uma ligação C=O e outra C-N. O nitro-fenol não apresenta ligação C=O, e, além disso, as ligações C-O e C-N ocorrem em carbonos diferentes. Portanto, essa afirmação é incorreta.

Resposta: alternativa b.

Espero ter ajudado. 

Answer 2

Resposta:

resposta : letra B os ieomerios produzidos são o o-nitrofenol e o-nitrofenol