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Maquiavel foi demitido em 7 de Novembro, devido à sua ligação ao governo republicano, retirando-se da vida pública. Tendo-se tornado suspeito, em 1513, de envolvimento numa conspiração contra o novo governo, foi preso e torturado. Tirando algumas nomeações para postos temporários e sem importância, em que se conta em 1526 uma comissão do Papa Clemente VII para inspeccionar as muralhas de Florença, e do seu amigo Francesco Guicciardini, Comissário Papal da Guerra na Lombardia, que o empregou em duas pequenas missões diplomáticas, passou a dedicar-se à escrita, vivendo em San Casciano, a alguns quilómetros de Florença.
Em Maio de 1527, tendo os Médici sido expulsos de Florença novamente, Maquiavel tentou reocupar o seu lugar na Chancelaria, mas o posto foi-lhe recusado devido à reputação que O Príncipe já lhe tinha granjeado. Pouco tempo depois morreu, pouco tempo depois do saque de Roma.
Duas das obras de Maquiavel foram publicadas em vida, La Mandragola (A Mandrágora), de 1515, publicada em 1524, um grande sucesso na época, ainda hoje considerada uma das mais brilhantes comédias italianas, e o tratado Arte della guerra ( A Arte da Guerra), de 1519-1520, que tem como cenário as reuniões intelectuais dos Ortii Oricellari (Jardins de Rucellai), local onde se reunia a Academia Florentina e onde tinha sido colocada a estatuária retirada aos Médici.
Foi neste cenáculo que Nicolau Maquiavel leu uma versão dos seus Discorsi sopra la prime deca di Tito Livio (Discursos sobra a primeira década de Tito Lívio), escritos em 1517 e publicados em 1531. As suas outras obras incluem a Vita di Castruccio Castracani (1520), um condottieri que governou Lucca de 1316 a 1328, uma Istorie Fiorentine (escrita entre 1520 e 1525), as comédias Clizia (escrita por volta de 1524) e Andria, o conto Belfagor, e a sua mais conhecida obra Il Principe (O Príncipe) escrito 1513 e publicado em 1531.
O Príncipe é um tratado político em 25 capítulos com uma conclusão que propõem a libertação da Itália das intervenções de franceses e de espanhóis, considerados bárbaros. Escrito originalmente em 1513 e dedicado a Giuliano de Médici, em 1516 passou a ser dedicado ao sobrinho deste Lorenzo, antes deste se tornar duque de Urbino.