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Resposta:
A expressão "glass" é muito usada para certos tipos de bebidas, e "cup" para outras.
Exemplo:
"I need a cup of coffee" Está correto, pois se usa a "cup" para coisas como chá, café, diferente de "glass".
Talvez tenha ficado um pouco confuso, mas espero ter te ajudado
:3
Parece estranho mas os dois sim estão completamente corretos e servem para o mesmo tipo de frase mas há um porém
A expressão Glass of water nós usamos frequentemente na intenção de querer dizer eu quero como exemplo; "um copo de vidro" ou plástico tanto faz. Usamos esse mais no dia a dia
Já Cup of water não faz diferença prós brasileiros porque se refere mais a xícara e a caneca como por exemplo; "Eu quero uma xícara d água".
normalmente é usado o Cup mais em receitas.
Espero ter ajudado :)