03- O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros
geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que
resulta em propriedades físicas e químicas diferentes.
Por exemplo, o ácido maleico possui as duas
carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é
capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja,
suas moléculas se rearranjam liberando uma
molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso
já não acontece com o ácido fumárico, porque suas
carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse
impedimento espacial, não há como elas interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão
representadas abaixo:
Indique o nome oficial desses dois compostos,
respectivamente:
a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
alguem ajuda pfv
Respostas
Resposta:
Letra B
Explicação:
O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos.
O ácido maleico corresponde ao cis-butenodioico e o ácido fumárico ao trans-butenodioico (Alternativa B).
Para nomearmos um composto orgânico, primeiro precisamos contar o número de carbonos em sua cadeia principal. Nesse caso, temos quatro carbonos, assim, teremos o prefixo BUT-.
Como temos uma ligação dupla entre dois carbonos, temos o infixo -EN- para indicar isso.
Além disso, temos a função ácido carboxílico, logo, o nome será formado por ÁCIDO e sufixo -OICO. Como há dois grupos de ácido, o prefixo DI também será usado.
Quando temos o grupo COOH no mesmo lado da ligação dupla, temos o isômero CIS, e quando temos em lados opostos, temos o isômero TRANS. Dessa forma, chegamos em:
- ácido maleico: Acido cis-butenodioico;
- ácido fumárico: Acido trans-butenodioico.
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Espero ter ajudado!