01. Enem 2019 (Adaptada) - Um estudo ao qual a BBC teve acesso exclusivo mostra que o uso da talidomida continua a causar defeitos físicos em bebês nascidos no Brasil. A polêmica droga é distribuída na rede pública para tratar pessoas com hanseníase - doença antigamente chamada de lepra, causada pelo bacilo de Hansen, o Mycobacterium leprae, que ataca nervos periféricos e a pele. Mas algumas mulheres, por desconhecerem seus riscos, têm tomado o medicamento no Brasil durante a gestação. O uso durante a gestação restringiu o crescimento dos membros dos bebês, que nasceram com má formação nas pernas e braços. *
1 ponto

a) Apenas a assertiva II está correta.
b) Apenas as assertivas I e II estão corretas.
c) Apenas a assertiva III está correta.
d) Apenas as assertivas II, III e IV estão corretas.
Respostas
Resposta:
01. Enem 2019 (Adaptada) - Um estudo ao qual a BBC teve acesso exclusivo mostra que o uso da talidomida continua a causar defeitos físicos em bebês nascidos no Brasil. A polêmica droga é distribuída na rede pública para tratar pessoas com hanseníase - doença antigamente chamada de lepra, causada pelo bacilo de Hansen, o Mycobacterium leprae, que ataca nervos periféricos e a pele. Mas algumas mulheres, por desconhecerem seus riscos, têm tomado o medicamento no Brasil durante a gestação. O uso durante a gestação restringiu o crescimento dos membros dos bebês, que nasceram com má formação nas pernas e braços.
 a) Apenas a assertiva II está correta.
b) Apenas as assertivas I e II estão corretas.
c) Apenas a assertiva III está correta.
d) Apenas as assertivas II, III e IV estão corretas.
02. Verifique, por meio de suas imagens especulares, que compostos (I, II e III) apresentam atividade óptica e assinale a alternativa correta:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) somente a I.
Explicação:
1) A alternativa correta “c”, pois a Talidomida apresenta um carbono quiral, ou seja, apresenta isomeria óptica e sua fórmula molecular é C13H10N2O4.
2) A alternativa correta é a “b”, pois os compostos I e II apresentam imagem não sobreponível possuem atividade óptica. Dos compostos mostrados, apenas o da alternativa “II” não apresenta atividade óptica, pois sua molécula não é assimétrica e ele não possui carbono quiral.
Somente a afirmação III está correta.
Vamos avaliar as afirmações:
I. INCORRETA: Um carbono quiral é aquele que possui quatro ligantes distintos. Ao observarmos a estrutura da talidomila, vemos que a mesma possui somente um carbono quiral.
II. INCORRETA: Vemos na sua estrutura a presença da função amida, caracterizada pela presença do nitrogênio ligado a uma carbonila.
III. CORRETA: Ao contarmos o número de carbonos, hidrogênio, nitrogênios e oxigênios da sua estrutura chegamos a formula molecular C₁₃H₁₀N₂O₄.
IV. INCORRETA: Sim, conforme descrito em I, ela apresenta com centro quiral, responsável pela formação de uma mistura racêmica em sua produção.
Espero ter ajudado!