Question

Um dos alvos constantes da Química Orgânica é a síntese assimétrica, ou seja, a obtenção preferencial de um dos enantiômeros de uma molécula que possui um centro assimétrico. Para tanto, podem ser utilizados ligantes assimétricos, como fosfinas ou complexos metálicos elaborados, que são capazes de induzir a assimetria desejada. No entanto, estes ligantes são frequentemente dispendiosos. Uma das saídas é a biocatálise: sabe-se que enzimas são moléculas assimétricas - afinal, elas são feitas de apenas um enantiômero de cada aminoácido que as compõem - altamente especializadas, frequentemente processando apenas um enantiômero de uma determinada molécula.
Uma das maneiras de obtenção de um álcool enantiomericamente puro é a partir da redução de um composto carbonílico na presença de um aditivo quiral (figura abaixo).

Como o mesmo álcool poderia ser preparado a partir de uma reação biocatalítica?
Represente visualmente e anexe à sua resposta para complementá-la.

Answer 1

Resposta:

Poderia ser utilizado um álcool acetilado e uma enzima conhecida como hidrolase. Esta enzima clivaria apenas um dos enantiômeros, deixando o outro intocado, possibilitando uma fácil separação. A desvantagem é que o rendimento máximo desta reação é de 50% (figura abaixo).

Explicação: