Respostas
1 - should
2 - must
3 - may
4 - will
5 - could
6 - sometimes
7 - definitely
8 - will
9 - never
10 - might
tem certas frases que da pra sentir uma certa ambiguidade, que pode aplicar mais de uma das palavras, mas analisei o máximo que pude e acho que essas são as respostas "esperadas" pra cada frase.
may x can - ambos significam o verbo "poder", mas "can" é usado para se referir a capacidade de fazer algo, habilidade para fazer algo, mas também é usado para pedidos mais informais, quando você vai pedir algo a alguém, de forma mais formal ou educada, é sempre melhor usar "may". Já quando fala da possibilidade de algo acontecer, é usado "can" para eventos que têm mais chance de acontecer, ou estão mais próximas de acontecer, enquanto "may" seria usado para coisas mais improváveis de acontecerem ou mais distantes no futuro.
might x could - ambos significam "poderia" ou "podia", mas could é usado para algo que tem mais probabilidade/chance de acontecer, enquanto "might" é usado para situações mais difíceis de prever ou difíceis de acontecer.
must vai sempre ser uma obrigação, "dever/deve"
will coloca a frase no futuro simples (eu canterei - i will sing)
never - nunca
sometimes - as vezes
definitely - definitivamente